An der äußeren Grenze der Provinz Teramo liegt Castilenti im Tal des Flusses Fino. Der Ursprung des Dorfes ist sicher auf die Eisenzeit zurückzuführen, wie die Reste einer antiken Nekropole aus dem 6.-5. Jahrhundert v.Chr. im Gemeindeteil "Casabianca" bezeugen. Auf dem Colle Silvino wurden die Reste eines befestigten italischen Zentrums gefunden, welche auch "La Fortezza"(die Festung) genannt werden.

Das Mittelalter war geprägt von gegenseitigen Machtansprüchen auf das Dorf von rivalisierenden noblen Familien aus der Gegend, bis es schließlich Eigentum der Marchesen "De Sterlich" wurde. Diese haben dort einen Palast bauen lassen und dabei die Reste einer Festung einverleibt.

Zu den zahlreichen Orten, die zu besichtigen sind, zählt insbesondere das alte Kloster von Monte Uliveto mit der Kirche Santa Maria aus dem 17. Jahrhundert, welches erst kürzlich restauriert wurde. Die Kirche hat eine wunderschön bemalte Holzdecke und an den Wänden sind Fresken des Malers Sebastiano Majewsky zu bewundern. An der Außenseite befindet sich eine Vorhalle mit drei großen Rundbögen und ein Portal mit einer mit Fresken dekorierten Lünette.

Entlang der kleinen Straße, die zur Kirche führt, kann man die beeindruckende, auf großen Bronzeplatten dargestellte "Via Crucis" bewundern.