Agli estremi confini della provincia teramana, Castilenti sorge nella vallata del fiume Fino. Le sue origini risalgono senz’altro all’età del ferro, come testimoniano i resti di un’antica necropoli del V-VI secolo a. C. scoperti in località “Casabianca” e di un centro forticato italico sul Colle Silvino, detto anche “La Fortezza”.

In epoca medievale, il paese fu conteso tra le famiglie emergenti della nobiltà locale, almeno fino a quando divenne dominio dei marchesi "De Sterlich" che qui costruirono un Palazzo inglobando i resti di una struttura fortificata.

Tra i tanti luoghi d'interesse spiccano l’antico convento di Monte Uliveto e l'annessa Chiesa di Santa Maria, risalenti al 1600. La Chiesa presenta un bel soffitto ligneo dipinto e sulle pareti affreschi del pittore Sebastiano Majewsky. All'esterno ha un atrio formato da tre grandi archi a tutto sesto con un portale decorato da una lunetta affrescata.

Lungo la stradina d’accesso alla Chiesa, si può ammirare la suggestiva '"Via Crucis", articolata in una serie di pannelli bronzei di grandi dimensioni.