Il complesso di Santa Maria di Propezzano sorge sul luogo dove, secondo tradizione, apparve la Madonna nel lontano 715.

Da allora e per tutto il Medioevo, la chiesa dedicata a "Santa Maria propitia pauperis" e l'annesso monastero rappresentarono un importante punto di riferimento lungo il percorso adriatico verso la Terra Santa.

Stile gotico e romanico si confondono nel delineare la struttura architettonica dell’edificio, preceduto da un portico accanto al quale si apre la grandiosa Porta santa di scuola atriana (Raimondo del Poggio con probabile datazione 1315).

La facciata è costituita da tre parti di diversa altezza; quella di destra è accorpata nel convento, mentre il corpo centrale ha un portico a tre archi sotto il quale si trova il portale e resti di affreschi quattrocenteschi, sopra il portico un oculo e più in alto un sobrio rosone; la parte di destra presenta un portale detto Porta Santa che viene aperto solo il 10 maggio e il giorno dell’Ascensione.
Appena dietro troviamo la torre campanaria quadrangolare.

L’interno della chiesa è a tre navate divise da archi a tutto sesto e conserva resti di affreschi quattrocenteschi.
All’interno del convento (non sempre visitabile) si trova il chiostro quadrangolare del XVI secolo, con doppio ordine di arcate e pozzo nel mezzo; nelle lunette del chiostro ci sono resti di affreschi seicenteschi del pittore polacco Sebastiano Majewski e nella sala del refettorio affreschi del cinquecento con le storie della legenda di fondazione.