Una storia ricca di suggestioni e fascino quella di Ancarano. Sorto intorno ad un tempio dedicato ad Ancaria, dea venerata dai Piceni ed innamorata di Giove, il borgo fu distrutto dai Franchi di Pipino e ricostruito da Carlo Magno, per esser poi donato al vescovo di Ascoli Piceno. Nel Cinquecento fu conquistato dagli spagnoli del duca d’Alba. 

Ancora oggi, Ancarano custodisce la caratteristica struttura di borgo medievale fortificato con le due porte della cinta muraria, perfettamente conservate, risalenti all'IX secolo (Porta da Monte e Porta da Mare).

Da non perdere la visita alla seicentesca Chiesa Parrocchiale, dove tra tele del '700  e stemmi vescovili di pregiata fattura, si conservano una statua lignea della “Madonna della Pace” realizzata da Silvestro dall’Aquila ed un’urna dorata del 1759, con le reliquie del patrono San Simplicio.

Restaurata da poco, la Chiesa seicentesca della Madonna della Misericordia.